La figura de un pecador condenado, forzado a recorrer el mundo sin esperanza de descansar en paz, impresionó de tal manera que el Judío Errante no tardó en aparecer en la literatura popular. En los países alemanes se lo llamó "Der Ewige Jude" (el judío eterno, o inmortal) mientras que en los países de lenguas romances es conocido como "Le Juif Errant" y "L'Ebreo Errante"; la forma inglesa se inspiró en esta última y se lo llamó "The Wandering Jew". La tradición española lo bautizó como "Juan Espera en Dios".
El Padre Feijoo dedica al personaje la carta 25 del segundo tomo de sus Cartas eruditas y curiosas, publicado en 1745. En ella niega veracidad a la historia, considerándola de invención reciente. Como precedente señala la conservación del profeta Elías sobre la tierra hasta el fin del mundo.
La leyenda es el tema de poemas de Schubart, Schreiber, W. Müller, Lenau, Chamisso, Schlegel, Julius Mosen y Koehler. También inspiró las novelas de Franzhorn, Oeklers y Schucking; y las tragedias de Klinemann (Ahasuerus, de 1827) y Zedlitz (1844). Hans Christian Andersen hizo a su "Ahasuerus" el ángel de la Duda, y fue imitado por Heller en su poema El viaje de Ahasuerus desarrollados en tres cantos. Robert Hamerling, en su Ahasver in Rom (Viena, 1866), identifica a Nerón como el Judío Errante. Goethe escribió el boceto de un un poema al respecto, cuyo esquema está en su Dichtung und Wahrheit.
En Francia, Edgar Quinet publicó su versión épica de la leyenda en 1833; y Eugène Sue escribió su Juif Errant en 1844. Esta última cuenta la historia de Ahasuerus como Herodes, un explicación muy popular. El poema de Greniuer (1857) sobre este tema puede haber sido inspirado en los dibujos de Gustave Doré, uno de los más impactantes del grabador francés.
En Inglaterra se publicó una balada dedicada al tema, en el libro de Percy Reliques y English and Scotch Ballads, de Francis James Child. Matthew Gregory Lewis le da un papel secundario de cierta importancia en la novela gótica El Monje (1796). Andrew Franklin escribió el drama The Wandering Jew, or Love's Masquerade en 1797. Percy Bysshe Shelley presentó a Ahasuerus en su Queen Mab, mientras que el libro de George Croly Salathiel trató el tema de forma imaginativa en 1828. Rudyard Kipling escribió el cuento The Wandering Jew.
Posteriormente, Heinrich Heine y Jean d'Ormesson escribieron novelas sobre la leyenda. Stefan Heym escribió Ahasver, y Charles Maturin se inspiró en él para el protagonista de la novela Melmoth el Errabundo.
La figura del judío errante aparece también en la novela de Jan Potocki El manuscrito encontrado en Zaragoza, donde se intercalan las diferentes historias a modo de muñecas rusas, la historia del judío errante es una de más largas del libro y abarca muchas jornadas (capítulos) del mismo.
En el tercer tomo de Los Sonámbulos, de Hermann Broch, se hace una analogía entre Ahasverus camino a Sión y la desesperada humanidad actual en búsqueda de un sistema de valores que de respuesta a su existencia y los resguarde de la muerte.
En el cuento El Inmortal, Jorge Luis Borges le da al narrador el nombre de Joseph Cartaphilus, inspirado en uno de los alias del Judío Errante. Igualmente otro escritor argentino que utilizó la figura del Judío Errante en varias novelas es Manuel Mújica Láinez (El Unicornio, Bomarzo...). También aparece en Cien años de soledad y Los Funerales de la Mamá Grande, de Gabriel García Márquez.
El judío errante también aparece en la novela de ciencia ficción Un cántico a San Leibowitz, de Walter Miller Jr. En las novelas de Russel Griffin, el judío errante es un robot destinado a espiar a los humanos.
En la historieta The Sandman, el inmortal Hob Gadling es confundido con el judío errante durante sus encuentros con Sueño de los Eternos. Uno de los posibles orígenes del personaje de historietas "El Fantasma Extraño" lo identifica como el Judío errante.
También se alude a él en el libro de Torcuato Luca de Tena La Edad Prohibida, donde un mozalbete se ufana de haber dado vida, a través de una escultura en la arena al Judío Errante.
E incluso se puede señalar que un episodio de la serie de comics de Asterix, El adivino, hace referencia directa a este tema literario.