RetratosDesde sus comienzos en Italia, el Greco fue un gran retratista. La composición y el estilo están aprendidos de Tiziano, la colocación de la figura, normalmente de medio cuerpo y los fondos neutros. Sus mejores retratos, ya en su madurez en Toledo, siguen estos criterios.
El caballero de la mano en el pecho es uno de los más importantes del artista y símbolo del caballero español del Renacimiento. La rica espada, la mano en el pecho llevada con gesto solemne y la relación que el caballero establece con el espectador mirándole a los ojos, convirtieron este retrato en la referencia de las consideradas esencias de lo español, del honor de Castilla.
Se trata de una obra temprana del Greco, recién llegado a España, pues su factura se aproxima a los modos venecianos. El lienzo ha sido restaurado en diferentes ocasiones, en las que se retocaron faltas de color, se repintó el fondo y se había retocado la vestimenta del personaje. La restauración de 1996 ha resultado muy polémica pues al levantar los repintes del fondo y los de la vestimenta, cambió la visión que durante mucho tiempo se ha proyectado de este personaje.
Del Retrato de un caballero anciano se desconoce la identidad del personaje y se destaca su alta calidad pictórica y su penetración psicológica. Para Ruiz Gómez destacan sus ojos de color miel y expresión bondadosa, algo perdida, en su rostro enjuto, con su nariz larga y fina, algo desviada a la derecha y los labios delgados, el bigote y la perilla entrecanos. Una especie de aura separa la cabeza del fondo, desdibujando el contorno y otorgándole a la misma movimiento y vivacidad. Álvarez Lopera subrayó la acentuación de las tradicionales asimetrías de los retratos del Greco y describió la línea sinuosa que ordena este rostro desde el mechón central pasando por la nariz y concluyendo en la punta de la barbilla. Finaldi ve en la asimetría una doble percepción emotiva, ligeramente sonriente y vivaz el lado derecho, reconcentrado y pensativo el izquierdo.
Capilla mayor del Hospital de la Caridad de IllescasEn 1603 recibió el encargo de realizar todos los elementos decorativos de la Capilla mayor de la iglesia del Hospital de la Caridad de Illescas (Toledo) que incluía retablos, esculturas y cuatro pinturas. El Greco desarrolló un programa iconográfico que ensalzaba a la Virgen María. Los cuatro cuadros tienen un estilo pictórico similar, siendo tres de ellos de formato circular o elíptico.
La Anunciación que se contempla a la derecha es de formato circular y es una reelaboración de la que pintó para el Colegio de Doña María de Aragón. Aun manteniendo los tipos y gestos anteriores del Colegio de María de Aragón, el pintor avanza en su expresionismo tardío, sus figuras son más llameantes y agitadas con una fuerza interior más inquietante.