1960-1972En 1960, anunciada ya la formación de su nueva discográfica, con la que grabaría profusamente durante los años siguientes, Sinatra ganó unos veinte millones de dólares gracias a sus productoras de cine y televisión, Essex, Kent y Dorchester, sus cuatro empresas discográficas, sus intereses en el juego en Las Vegas y Lake Tahoe, sus acciones en radio y sus muchas inversiones inmobiliarias.
La noche del 19 de enero de 1961 fue, en lo personal, una de las más importantes de su vida al producir con enorme éxito la gala inaugural de la presidencia de John F. Kennedy. En ese mismo año inició una relación sentimental con la actriz Marilyn Monroe que, debido al proceso autodestructivo al que se fue sometiendo la actriz, terminó pronto por derivar en una relación de dependencia anímica de esta hacia el cantante. En febrero de 1962, Sinatra anunció que iba a casarse con Juliet Prowse, actriz, bailarina y cantante de veintiséis años de edad, a la que había conocido en agosto de 1959 y con la que había estado saliendo desde hacía diez meses. Sin embargo, el compromiso, por razones no aclaradas, terminó por romperse.
En marzo de ese mismo año se grabó el famoso programa de televisión donde Sinatra y Elvis Presley aparecieron juntos. Frank pagó 100 000 dólares a Elvis por diez minutos de actuación, que incluía una canción cantada a dúo. En verano el cantante inició por Europa la llamada Gira mundial a beneficio de los niños, durante la que Sinatra visitó diversos hospitales infantiles y centros de atención a los jóvenes en varios países. En diez semanas financió personalmente treinta conciertos y recaudó más de un millón de dólares. A la vuelta de la gira, la vida de Marilyn Monroe empezó a deteriorarse y entre el 27 al 29 de julio, una semana antes de su muerte, estuvo alojada en el Cal-Neva Lodge, un complejo residencial que era en parte de Sinatra.
A finales de 1963 sus relaciones con la mafia conllevaron que el Consejo de Control del Juego del Estado de Nevada presentara cargos contra Sinatra por haber alojado en Cal-Neva al mafioso Sam Giancana; para evitarse problemas, él mismo anunció que renunciaba a su licencia de juego y a Cal-Neva, lo que también significaba la pérdida de su participación del nueve por ciento en los intereses del casino Sands de Las Vegas, lugar de reunión y actuación habitual del Rat Pack.
El 8 de diciembre de ese mismo año, tres hombres, Barry Keenan, Joe Amsler y John Irwin, secuestraron a su hijo Frank, también cantante. El secuestro duró cincuenta y cuatro horas y se resolvió debido a las desavenencias que surgieron entre los propios secuestradores, detenidos dos días más tarde.
En octubre de 1964, durante el rodaje de El coronel Von Ryan, conoce a la actriz Mia Farrow, de 19 años de edad, que estaba trabajando en el rodaje de la serie de televisión Peyton Place. Se casaron dos años después, el 19 de julio de 1966, y trece meses más tarde terminaron sus trámites de divorcio.
En el verano de 1965, Sinatra inició una gira de conciertos por seis ciudades con la orquesta de Count Basie. La gira fue un éxito espectacular, logrando una recaudación total de 600 000 dólares. En enero de 1969 falleció su padre como consecuencia de un aneurisma aórtico. Por esa época, Sinatra empezó a tener problemas con su mano derecha: una disfunción conocida como enfermedad de Dupuytren, que consiste en una disminución del tejido muscular de la mano. En 1970 tuvo que someterse a una intervención quirúrgica por este motivo.
Ese mismo año, el 17 de febrero, Sinatra tuvo que declarar bajo juramento ante la Comisión Investigadora del Estado de Nueva Jersey, que le había enviado una citación para que compareciera ante ellos y respondiera a ciertas preguntas sobre su relación con los bajos fondos. Negó cualquier vínculo con ellos. El 9 de julio anunció públicamente su apoyo al republicano Ronald Reagan, que aspiraba a un segundo mandato como gobernador de California.
El 13 de junio de 1971 celebró su concierto de despedida del mundo de la música en el Los Ángeles Music Center.
El 18 de julio de 1972 hubo de declarar ante la Comisión investigadora sobre el crimen, que había estado investigando la influencia del crimen organizado sobre los deportes y las carreras de caballos. El House Select Committee on Crime quería interrogar a Sinatra acerca de una inversión de 55 000 dólares en Berkshire Downs en Hancock (Massachusetts) diez años atrás.
Durante ese año conoció a Barbara Marx, esposa de Zeppo Marx, con la que finalmente se casaría.
1973-1998En junio de 1973 Sinatra volvió a los estudios de grabación con el productor-arreglista Don Costa y el arreglista Gordon Jenkins para grabar Ol'Blue eyes is back, disco que salió al mercado junto a un especial televisivo del mismo título, en el que participó el actor y cantante Gene Kelly, emitido el 18 de noviembre de 1973.
En julio de 1974 inició una gira por Extremo Oriente, cinco países de Europa y Australia. A finales de año, su relación con Bárbara terminaba. Tras algunos intentos de entablar una relación estable con otras mujeres, entre las que estaba Jacqueline Kennedy, Sinatra y Bárbara se volvieron a unir.
El 1 de abril de 1976 Sinatra actuó en el Westchester Premier Theater. Tras la actuación, se realizó una sesión fotográfica de la que surgirían las famosas fotos en las que el cantante aparece con varias figuras del crimen organizado, incluyendo a Jimmy Fratianno y Carlo Gambino.
Contrajo finalmente matrimonio con Barbara Marx el 11 de julio de 1976 en Sunnylands, una finca de Walter Annenberg en Palm Springs.
El 9 de enero de 1977, la madre de Sinatra, Dolly, falleció tras un accidente de avión en San Gorgonio Mountain, en California del Sur. Su muerte tuvo un profundo efecto en él, regresando al catolicismo de su juventud.
Durante ese año Sinatra produjo y actuó en su primera película para televisión, Contract On Cherry Street.
En Las Vegas, celebrando sus cuarenta años como artista y su sexagésimo cuarto cumpleaños, fue galardonado con el Grammy Trustees Award durante una fiesta especial en el Caesar's Palace.
Durante la década de 1980, Sinatra se mostró muy activo en cuanto a conciertos. Fue especialmente memorable el dado en el estadio de fútbol de Maracaná ante 175 000 personas. También pulverizó un récord que había durado noventa años en el Carnegie Hall, donde debía actuar durante dos semanas, al poner el cartel de "no hay entradas" en un solo día.
Durante la campaña presidencial de 1980, apoyó incansablemente a Ronald Reagan: consiguió recaudar más de 250 000 dólares, asistió a la Convención Republicana de Detroit durante la que se nominó a Reagan y, cuando este fue elegido presidente, fue nombrado director de la gala inaugural celebrada el 19 de enero de 1981 en el Capitol Center de Maryland. Ese mismo año estrena su última película, El primer pecado mortal.
El 11 de febrero de 1981 declaró en los despachos del Ayuntamiento de Las Vegas con el objeto de que se le concediera una licencia de juego, la cual obtuvo.
En 1984, Sinatra grabó el que sería su último álbum con canciones nuevas: L.A. is My Lady, cuya canción del mismo título se entiende como una compensación cariñosa a la ciudad de Los Ángeles, tras el éxito de New York, New York. Este disco fue producido por su viejo colaborador Quincy Jones, quien vivía una etapa de máxima popularidad gracias a su trabajo en Thriller de Michael Jackson.
En diciembre de 1987, Sinatra, Dean Martin y Sammy Davis Jr. dieron una rueda de prensa en Beverly Hills para anunciar públicamente una gira por todo el país. Las entradas se agotaron en cada una de la veinticinco ciudades que integraban la gira mucho antes de la fecha del concierto; la gira tuvo que realizarse en su mayor parte sin Martin, que no pudo resistir la reciente pérdida de su hijo.
En 1989 emprendió una gira mundial junto con Davis y Liza Minnelli, aparte de seguir con numerosas actuaciones individuales. A finales de años a Sammy Davis Jr. se le diagnosticó un cáncer de garganta, que finalmente acabaría con su vida el 16 de mayo de 1990. El 24 de enero había muerto Ava Gardner. Aun así, ese mismo año comenzó una gira, que se prolongaría a lo largo de todo 1991, en compañía de Steve Lawrence y Eydie Gormé, para celebrar sus cincuenta años en el mundo de la música. La gira agotó todas la localidades. La memoria del cantante, no obstante, empezaba a fallar y las cataratas que había desarrollado en los dos ojos le impedían leer correctamente las cuatro pantallas situadas al borde del escenario. Aun así, y a pesar de su edad, el programa de giras de Sinatra entre 1991 y finales de 1994 fue extraordinario, actuando prácticamente todas las semanas para públicos entusiastas de todo el mundo. Su fortuna en 1991 ascendía, según la revista Forbes, a 26 millones de dólares.
1993 fue el año en que volvió a hallarse en lo más alto de las listas con su primer álbum en diez años, Duets, con trece canciones clásicas regrabadas a dúo con algunos de los cantantes más populares de entonces, como Bono, del grupo U-2, Julio Iglesias o Liza Minnelli. El disco, para cuya grabación Sinatra nunca estuvo en el estudio con ninguno de sus compañeros, pues sus respectivas partes se grabaron por separado, fue un gran éxito y vendió millones de copias, alcanzando el número 1 en el Billboard. En 1995 saldría Duets II y ese mismo año recibió un premio por toda su vida profesional en la entrega de los Grammy.
El 25 de febrero de 1995 ofreció el que sería su último concierto en el Desert Springs Resort and Spa del hotel Marriott, en una fiesta privada de unas mil doscientas personas celebrada el último día del torneo de golf Frank Sinatra Desert Classic. A finales de año, Dean Martin moría y el cantante se sumió en una profunda depresión.
En noviembre de 1996, un mes después de su última aparición pública en el baile benéfico del Carousel en Los Ángeles, ingresó en el hospital, así como dos veces más en enero de 1997, apareciendo en titulares de prensa y reportajes de todo el mundo. A finales de abril de ese año el Congreso de Estados Unidos votó conceder a Sinatra la Medalla de Oro del Congreso a propuesta del diputado demócrata de Nueva York, José E. Serrano.
Murió el 14 de mayo de 1998 en West Hollywood (California, EEUU), a los 82 años, a consecuencia de un ataque al corazón.